DABCO

دی‌آزابی‌سایکلواکتان

نام‌ها
نامکذاری آیوپاک 1,4-دی‌آزابی‌سایکلو[2,2,2]اکتان
نامهای دیگر تری‌اتیلن‌دی‌آمین، TEDA
شناسه‌ها
CAS Number	280-57-9 Y
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:151129
ChEMBL	ChEMBL3183414
ChemSpider	8882 Y
ECHA InfoCard	100.005.455
EC Number	۲۰۵-۹۹۹-۹
IUPHAR/BPS	2577
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	9237
UNII	X8M57R0JS5 Y
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID0022016
InChI InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 Y Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYAP
SMILES C1CN2CCN1CC2 N12CCN(CC1)CC2
ویژگی‌ها
فرمول شیمیایی	C6H12N2
جرم ملکولی	112.176 g·mol−1
شکل ظاهری	کریستال سفید پودرشده
نقطه ذوب	156 to ۱۶۰ °C (313 to 320 °F; 429 to 433 K)
نقطه جوش	۱۷۴ °C (345 °F; 447 K)
حلالیت در آب	قابل انحلال، جاذب رطوبت
اسیدیته (pKa)	۳٫۰, ۸٫۸ (در آب، برای اسید مزدوج)
خطرات
ایمنی و بهداشت شغلی (OHS/OSH):
خطرات اصلی	زیان‌آور
GHS labelling:
نمادهای هشدار
هشدار گفتاری	Danger
Hazard statements	H228, H302, H315, H319, H335, H412
Precautionary statements	P210, P261, P273, P305+P351+P338
NFPA 704 (لوزی آتش)	<imagemap> File:NFPA 704.svg|80px|alt=NFPA 704 four-colored diamond poly 150 150 300 300 150 450 0 300 Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroform poly 300 0 450 150 300 300 150 150 Flammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuel poly 450 150 600 300 450 450 300 300 Instability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calcium poly 300 300 450 450 300 600 150 450 Special hazards (white): no code desc none </imagemap> 2 2 1
نقطه اشتعال	۶۲ °C (144 °F; 335 K)
Related compounds
ترکیبات مرتبط	کوینوکلیدینالگو:سخالگو:سختروپان
به غیر از موارد ذکر شده، داده‌ها در شرایط استاندارد بدست آمده‌است (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verify (what is YN ?) Infobox references

۱٬۴-دی‌آزابی‌سایکلو[۲٬۲,۲]اکتان (به اختصار DABCO) که بنام تری‌اتیلن‌دی‌آمین (به اختصار TEDA) نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب آلی دوحلقه‌ایست با فرمول شیمیایی $\mathrm{N}{\phantom{A}}_2(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4){\phantom{A}}_3$. این جامد بی‌رنگ یک آمین نوع سوم و باز قویا هسته دوست است که به عنوان کاتالیزور و معرف در پلیمریزاسیون و سنتزهای آلی کاربرد دارد.

ساختمان آن شبیه کوینوکلیدین است که کربن انتهایی‌اش با ازت جایگزین شده باشد.

واکنش‌ها

مقدار pK_a برای [HDABCO]⁺ (مشتق پروتونه) برابر ۸٫۸ است که تقریباً مانند آلکیل‌آمین‌های دیگر است. هسته دوستی آمین به این دلیل زیاد است که مراکز آمینی آن بدون ممانعت فضایی است. این ماده برای جفت شدن C-C انتهایی استیلنی، مثل فنیل‌استیلن با آ یودورن‌های با کمبود الکترون به قدر کافی قلیایی است.

کاتالیزور

DABCO به عنوان کاتالیزور قلیایی برای موارد زیر استفاده می‌شود:

• شکل‌گیری پلی‌اورتان از الکل و ایزوسیانات بصورت مونومر و پلیمرها.
• واکنش بیلیس-هیلمن آلدئیدها و همچنین کتون و آلدئیدهای غیر اشباع.

باز لوییس

به عنوان آمینی که ممانعت فضایی ندارد، یک لیگاند و باز لوییس قوی محسوب می‌شود و می‌تواند با هیدروژن‌پراکساید و سولفوراکساید به نسبت ۲:۱ تشکیل بلور دهد.

سنتز مونومر یونی

DABCO می‌تواند در سنتز مونومرهای دوبارشارژ استایرنی بکار گرفته شود. مونومرهای یونی اجازه دارند تا در سنتز پلی‌الکترولیت و یونومرهای با دو کاتیون آمونیوم چهارتایی حلقوی، بر روی هر گروه یونی متصل شوند.

DABCO و آمین‌های مرتبط آنتی‌اکسیدان‌های مؤثری در حذف اکسیژن تک‌الکترونی بوده، و به همین دلیل در بهبود طول عمر رنگ‌ها کاربرد دارند. این ویژگی DABCO، در لیزرهای رنگی و در استقرار نمونه‌های میکروسکوپ فلوئورسانس (زمانی که با گلیسرول و PBS بکار می‌روند) بسیار کاربرد دارد. همچنین DABCO می‌تواند برای دمتیله کردن (متیل زدایی) نمکهای آمین نوع چهارم با حرارت در دی‌متیل‌فرمامید (DMF) بکار رود.

تولید

این ماده با واکنش حرارتی ترکیبات از نوع H₂NCH₂CH₂X (X = OH, NH₂, or NHR) در حضور کاتالیزورهای زئولیتی تهیه می‌شود. یک روش ایده‌آل تهیه، با تبدیل از اتانول‌آمین نشان داده شده‌است:

3 H₂NCH₂CH₂OH → N(CH₂CH₂)₃N + NH₃ + 3 H₂O

کاربردها

در سیستم‌های محافظتی، فیلتر کربن فعال ماسک‌های شیمیایی و بیولوژیک و نظایر آن، DABCO بکار می‌رود.