تری کلرواستیک اسید
تریکلرواستیکاسید یا تریکلرواتانوئیکاسید یکی از آنالوگهای استیکاسید میباشد بهطوریکه سه اتم هیدروژن گروه متیل با سه اتم کلر جایگزین شدهاند. نمکها و استرهای تریکلرواستیکاسید، تریکلرواستات نامیده میشوند.[۱]
سنتز
- تریکلرواستیکاسید را میتوان از واکنش هالوژناسیون هل-وولهارد-زیلنسکی (ویکیپدیا انگلیسی) سنتز کرد. برای اینکار استیکاسید و گاز کلر در حضور کاتالیزور مناسب مثل فسفر قرمز طبق معادله شیمیایی زیر واکنش داده و تولید تریکلرواستیکاسید میکنند.[۲][۳]
- یکی دیگر از روشهای سنتز تریکلرواستیکاسید، اکسایش تریکلرواستالدهید با یک عامل اکسنده به تریکلرواستیکاسید است.
کاربرد
این ماده بهطور گستردهای در بیوشیمی برای رسوب ماکرومولکولهایی مثل DNA، RNA و پروتئینها بهکار میرود. تریکلرواستیکاسید و دیکلرواستیکاسید هردو در مواد آرایشی مثل لایهبردارها یا پاککنندههای تتو، دارویموضعی برای ازبین بردن زگیل از جمله زگیلهای تناسلی استفاده میشوند.[۴] در اوایل دهه ۱۹۵۰ نمک سدیم (سدیم تریکلرواستات) به عنوان آفتکش مصرف میشد اما در اوایل دهه ۱۹۸۰ و اواخر ۱۹۹۰ از فروشگاهها جمعآوری شد.[۵][۶][۷][۸]
نگرانی های سلامتی و زیستمحیطی
با استناد بر آژانس موادشیمیایی اروپا: «تریکلرواستیکاسید، باعث سوختگیهای جدی پوست و آسیب به جشم میشود. برای آبزیان بسیار سمی است و دارای اثرات سمیت طولانی مدت می باشد»[۹]
در سال ۲۰۱۳ تریکلرواستیکاسید در فهرست ۵۳ ماده پیشنهادی کالیفرنیا با عنوان «شناخته شده در دولت برای ایجاد سرطان» قرار گرفت.[۱۰]
تاریخچه
کشف تری کلرواستیک اسید توسط ژان باپتیست دوما در سال 1839 نمونه بارز نظریه رادیکالها و ظرفیتهای آلی در حال تکامل است.[۱۱] این نظریه برخلاف باورهای یونس یاکوب برزلیوس بود و اختلاف طولانی بین دوما و برزلیوس را آغاز کرد.[۱۲]
منابع
- ↑ Terchloracetic Acid in Gmelin, L., Hand-book of Chemistry: Organic chemistry
- ↑ الگو:Cite web
- ↑ الگو:Cite journal
- ↑ الگو:یادکرد کتاب
- ↑ الگو:PPDB, accessed June 20, 2014
- ↑ G. S. Rai and C. L. Hamner. "Persistence of Sodium Trichloroacetate in Different Soil Types." Weeds 2(4) Oct. 1953: 271-279. JSTOR 4040104. DOI 10.2307/4040104.
- ↑ United Nations Environment Programme. "Trichloroacetic Acid CAS N°: 76-03-9" (OECD SIDS). Accessed June 20, 2014. Archived from the original on 15 August 2018.
- ↑ Heier, Al (December 1991). "Trichloroacetic Acid (TCA)". EPA. Accessed June 20, 2014 — via Cornell PMEP Pesticide Active Ingredient Information database. Archived from the original on 15 Aug 2020.
- ↑ الگو:یادکرد کتاب
- ↑ الگو:یادکرد کتاب
- ↑ الگو:یادکرد کتاب
- ↑ الگو:یادکرد کتاب