آلکیل‌دار شدن آمین

آلکیل‌دار (هالوژن زدایی آمینی) یک نوع واکنش آلی میان یک آلکیل هالید با آمونیاک یا یک آمین است.^[۱] واکنش از نوعهسته دوستی آلیفاتیک نامیده می‌شود و محصول واکنش یک آمین دارای استخلاف (آلکیلی) بیشتر است. این روش به طور گسترده در آزمایشگاه مورد استفاده قرار می‌گیرد با این حال از لحاظ صنعتی کمتر مهم مورد توجه قرار دارد چرا که در صنعت آلکیل هالیدها به عنوان منبع آلکیل خیلی مورد استفاده واقع نمی‌شوند.

\underset{\binom{\binom{primary or}{secondary}}{a m i n e}}{\underset{⏟}{H - \overset{\binom{R_{1}}{|}}{\underset{\binom{|}{R_{2}}}{N}} :}} + \underset{\binom{halogeno-}{alkane}}{\underset{⏟}{R_{3} X}} ⟶ \underset{\begin{matrix} \binom{\binom{alkyl-}{substituted}}{amine} \\ \binom{(s e c o n d a r y}{o r t e r t i a r y)} \end{matrix}}{\underset{⏟}{: \overset{\binom{R_{1}}{|}}{\underset{\binom{|}{R_{2}}}{N}} - R_{3}}} + \underset{\binom{h a l o g e n}{a c i d}}{\underset{⏟}{H X}}

وقتی که یک آمین نوع سوم، واکنش آلکیل‌دار شدن را انجام می‌دهد محصول واکنش یک نمک آمونیوم چهارتایی است و واکنش مورد نظر به نام واکنش منشاتکین شناخته می‌شود:

\underset{\binom{t e r t i a r y}{a m i n e}}{\underset{⏟}{R_{3} - \overset{\binom{R_{1}}{|}}{\underset{\binom{|}{R_{2}}}{N}} :}} + \underset{\binom{halogeno-}{alkane}}{\underset{⏟}{R_{4} X}} ⟶ \underset{q u a t e r n a y a m m o n i u m s a l t}{\underset{⏟}{\underset{\binom{\binom{quaternay}{ammonium}}{c a t i o n}}{\underset{⏟}{R_{3} - \overset{\binom{R_{1}}{|}}{\underset{\binom{|}{R_{2}}}{N^{+}}} - R_{4}}} + \underset{\binom{h a l i d e}{a n i o n}}{\underset{⏟}{X^{-}}}}}

روشهای آلکیل‌دار کردن جایگزین

برای مصارف آزمایشگاهی N-آلکیل‌دار کردن اغلب یک واکنش غیر گزینشی محسوب می‌گردد. انواع مختلفی از روش‌های جایگزین توسعه داده شده‌اند از جمله واکنش دلپین که با استفاده از هگزامین انجام می‌پذیرد. سنتط گابریل شامل استفاده از یک معادل اکی والانی ⁻NH2، تنها برای آلکیل هالیدهای نوع اول قابل استفاده است.^[۲]

منابع

الگو:پانویس

[1] الگو:JerryMarch

[2] الگو:Cite journal

[۱]

[۲]

آلکیل‌دار شدن آمین

روشهای آلکیل‌دار کردن جایگزین

منابع

منوی ناوبری

جستجو