نمایش مبدأ برای DABCO

{| class="infobox ib-chembox"
|+ id="۵" |دی‌آزابی‌سایکلواکتان
| colspan="2" class="borderless" style="text-align:center" |
{| border="0" style="width:100%;display:inline-table;"
| style="border-right:1px solid #aaa;" |[[File:Dabco-2.svg|وسط|142x142پیکسل]]
|[[File:DABCO-3D-balls.png|وسط|150x150پیکسل]]
|}
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |نام‌ها
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |[[Preferred IUPAC name|نامکذاری آیوپاک]]
<div style="max-width:22em; word-wrap:break-word; padding-left:1.7em;"><div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;max-width:22em;">1,4-دی‌آزابی‌سایکلو[2,2,2]اکتان</div>
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |نامهای دیگر<div style="max-width:22em; word-wrap:break-word; padding-left:1.7em;">تری‌اتیلن‌دی‌آمین، TEDA</div>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |شناسه‌ها
|-
|<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">[[CAS Registry Number|CAS Number]]</div>
|<div class="plainlist">
* <span title="commonchemistry.cas.org">[https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=280-57-9 280-57-9]</span><sup> [[File:Yes_check.svg|پیوند=|جایگزین=check|7x7پیکسل]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">3D model ([[JSmol]])</div>
|<div class="plainlist">
* <span title="chemapps.stolaf.edu (3D interactive model)">[https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C1CN2CCN1CC2 Interactive image]</span>
* <span title="chemapps.stolaf.edu (3D interactive model)">[https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=N12CCN(CC1)CC2 Interactive image]</span>
</div>
|-
|[[ChEBI]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.ebi.ac.uk">[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=151129 CHEBI:151129]</span>
</div>
|-
|[[ChEMBL]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.ebi.ac.uk">[https://www.ebi.ac.uk/chembldb/index.php/compound/inspect/ChEMBL3183414 ChEMBL3183414]</span>
</div>
|-
|[[ChemSpider]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.chemspider.com">[https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8882.html 8882]</span><sup> [[File:Yes_check.svg|پیوند=|جایگزین=check|7x7پیکسل]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|[[ECHA InfoCard|<span title="echa.europa.eu">ECHA InfoCard</span>]]
|[https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.005.455 100.005.455] [[File:OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg|پیوند=https://www.wikidata.org/wiki/Q423673#P2566|متن-بالا|کلاس=noprint|بی‌قاب|10x10پیکسل|Edit this at Wikidata]]
|-
|[[European Community number|<span title="European Community number (chemical identifier)">EC Number</span>]]
|<div class="plainlist">
* ۲۰۵-۹۹۹-۹
</div>
|-
|<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">[[IUPHAR/BPS]]</div>
|<div class="plainlist">
* <span title="www.guidetopharmacology.org">[http://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?tab=summary&ligandId=2577 2577]</span>
</div>
|-
|<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">[[PubChem]] <abbr title="<nowiki&gt;Compound ID</nowiki&gt;">CID</abbr></div>
|<div class="plainlist">
* <span title="pubchem.ncbi.nlm.nih.gov">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9237 9237]</span>
</div>
|-
|[[Unique Ingredient Identifier|UNII]]
|<div class="plainlist">
* <span title="fdasis.nlm.nih.gov">[https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=X8M57R0JS5 X8M57R0JS5]</span><sup> [[File:Yes_check.svg|پیوند=|جایگزین=check|7x7پیکسل]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">[[CompTox Chemicals Dashboard|CompTox Dashboard]] <span style="font-weight:normal">(<abbr title="<nowiki&gt;U.S. Environmental Protection Agency</nowiki&gt;">EPA</abbr>)</span></div>
|<div class="plainlist">
* <span title="comptox.epa.gov">[https://comptox.epa.gov/dashboard/chemical/details/DTXSID0022016 DTXSID0022016] [[File:OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg|پیوند=https://www.wikidata.org/wiki/Q423673#P3117|متن-بالا|کلاس=noprint|بی‌قاب|10x10پیکسل|Edit this at Wikidata]]</span>
</div>
|-
| colspan="2" |<div class="mw-collapsible mw-collapsed" style="text-align: center; font-size: 95%;">
<div style="line-height: 1.6em; font-weight: bold; font-size: 100%; text-align: left; text-align:left; font-weight:normal; background:transparent;"><div>[[International Chemical Identifier|InChI]]</div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:97%; line-height:120%;">InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2<sup> [[File:Yes_check.svg|پیوند=|جایگزین=check|7x7پیکسل]]<span style="display:none">Y</span></sup></div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:97%; line-height:120%;">Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N<sup> [[File:Yes_check.svg|پیوند=|جایگزین=check|7x7پیکسل]]<span style="display:none">Y</span></sup></div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:97%; line-height:120%;">InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2</div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:97%; line-height:120%;">Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N</div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:97%; line-height:120%;">InChI=1/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2</div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:97%; line-height:120%;">Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYAP</div>
</div>
|-
| colspan="2" |<div class="mw-collapsible mw-collapsed" style="text-align: center; font-size: 95%;">
<div style="line-height: 1.6em; font-weight: bold; font-size: 100%; text-align: left; text-align:left; font-weight:normal; background:transparent;"><div>[[Simplified molecular-input line-entry system|SMILES]]</div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.6em; word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; text-align:left; font-size:97%; line-height:120%;">C1CN2CCN1CC2</div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.6em; word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; text-align:left; font-size:97%; line-height:120%;">N12CCN(CC1)CC2</div>
</div>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |ویژگی‌ها
|-
|<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">[[Chemical formula|فرمول شیمیایی]]</div>
|<span title="Carbon">C</span><sub>6</sub><span title="Hydrogen">H</span><sub>12</sub><span title="Nitrogen">N</span><sub>2</sub>
|-
|[[Molar mass|جرم ملکولی]]
|<span class="nowrap">112.176</span> g·mol<sup>−1</sup> &#x20;
|-
|شکل ظاهری
|کریستال سفید پودرشده
|-
|[[Melting point|نقطه ذوب]]
|156 to ۱۶۰&nbsp;°C (313 to 320&nbsp;°F; 429 to 433 K)
|-
|[[Boiling point|نقطه جوش]]
|۱۷۴&nbsp;°C (345&nbsp;°F; 447 K)
|-
|<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">[[Aqueous solution|حلالیت در آب]]</div>
|قابل انحلال، جاذب رطوبت
|-
|[[Acid dissociation constant|اسیدیته]] (p''K''<sub>a</sub>)
|۳٫۰, ۸٫۸ (در آب، برای اسید مزدوج)<ref name="Evans"><cite class="citation web cs1" id="CITEREFD._H._RipinD._A._Evans2002"><span class="cx-segment" data-segmentid="372">D. H. Ripin; D. A. Evans (2002). [http://mysite.science.uottawa.ca/abeauche/chm4328/chm4328lecture2-evanspka_tables.pdf "pKa's of Nitrogen Acids"] <span class="cs1-format">(PDF)</span>.</span></cite></ref>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |خطرات
|-
| colspan="2" style="text-align:left; background-color:#eaeaea;" |'''[[Occupational safety and health|ایمنی و بهداشت شغلی]]''' (OHS/OSH):
|- style="background:#f1f1f1;"
| style="padding-left:1em;" |<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">خطرات اصلی</div>
|زیان‌آور
|-
| colspan="2" style="text-align:left; background-color:#eaeaea;" |[[Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals|'''GHS''' labelling]]:
|- style="background:#f1f1f1;"
| style="padding-left:1em;" |<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">[[GHS hazard pictograms|نمادهای هشدار]]</div>
|[[File:GHS-pictogram-flamme.svg|50x50پیکسل|GHS02: Flammable]][[File:GHS-pictogram-acid.svg|50x50پیکسل|GHS05: Corrosive]][[File:GHS-pictogram-exclam.svg|50x50پیکسل|GHS07: Exclamation mark]]
|- style="background:#f1f1f1;"
| style="padding-left:1em;" |<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">[[Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals#Signal word|هشدار گفتاری]]</div>
|'''Danger'''
|- style="background:#f1f1f1;"
| style="padding-left:1em;" |<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">[[GHS hazard statements|Hazard statements]]</div>
|<abbr class="abbr" title=" H228: Flammable solid">H228</abbr>, <abbr class="abbr" title=" H302: Harmful if swallowed">H302</abbr>, <abbr class="abbr" title=" H315: Causes skin irritation">H315</abbr>, <abbr class="abbr" title=" H319: Causes serious eye irritation">H319</abbr>, <abbr class="abbr" title=" H335: May cause respiratory irritation">H335</abbr>, <abbr class="abbr" title=" H412: Harmful to aquatic life with long lasting effects">H412</abbr>
|- style="background:#f1f1f1;"
| style="padding-left:1em;" |<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">[[GHS precautionary statements|Precautionary statements]]</div>
|<abbr class="abbr" title=" P210: Keep away from heat, hot surfaces, sparks, open flames and other ignition sources. No smoking.">P210</abbr>, <abbr class="abbr" title=" P261: Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray.">P261</abbr>, <abbr class="abbr" title=" P273: Avoid release to the environment.">P273</abbr>, <abbr class="abbr" title=" P305+P351+P338: IF IN EYES: Rinse continuously with water for several minutes. Remove contact lenses if present and easy to do. Continue rinsing.">P305+P351+P338</abbr>
|-
|'''[[NFPA 704]]'''
(لوزی آتش)
|<div style="width:100%; background:transparent;"><div style="float:right; padding:1px; text-align:right;"><ref><templatestyles src="Module:Citation/CS1/styles.css"></templatestyles><cite class="citation web cs1">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/d27802?lang=en&region=GB "Safety data for 1,4-diazabicyclo&#x5B;2.2.2&#x5D;octane (see MSDS)"]. </cite></ref></div><div style="float:left; margin-left:1em; width:82px; font-family:sans-serif"><div class="nounderlines" style="background:; float:left; font-size:20px; text-align:center; vertical-align:middle; position:relative; height:80px; width:80px; padding:1px;">
<div role="img" style="position:absolute; height:80px; width:80px;"><imagemap>
File:NFPA 704.svg|80px|alt=NFPA 704 four-colored diamond
poly 150 150 300 300 150 450 0 300 [[NFPA 704#Blue|Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroform]]
poly 300 0 450 150 300 300 150 150 [[NFPA 704#Red|Flammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuel]]
poly 450 150 600 300 450 450 300 300 [[NFPA 704#Yellow|Instability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calcium]]
poly 300 300 450 450 300 600 150 450 [[NFPA 704#White|Special hazards (white): no code]]
desc none
</imagemap></div><div style="width:13px; text-align:center; position:absolute; top:31px; left:15px;">
[[لوزی آتش|<span style="color:black;" title="Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroform">2</span>]]</div><div style="width:12px; text-align:center; position:absolute; top:12px; left:35px;">
[[لوزی آتش|<span style="color:black;" title="Flammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuel">2</span>]]</div><div style="width:13px; text-align:center; position:absolute; top:31px; left:54px;">
[[لوزی آتش|<span style="color:black;" title="Instability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calcium">1</span>]]</div>
|-
|[[نقطه اشتعال]]
|۶۲&nbsp;°C (144&nbsp;°F; 335 K)
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Related compounds
|-
|<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">ترکیبات مرتبط</div>
|[[کوینوکلیدین]]{{سخ}}{{سخ}}[[تروپان]]
|-
| colspan="2" style="text-align:left; background:#f8eaba; border:1px solid #a2a9b1;" |<div style="display: inline-block; line-height: 1.2em; padding: .1em 0;">به غیر از موارد ذکر شده، داده‌ها در [[حالت استاندارد ترمودینامیکی|شرایط استاندارد]] بدست آمده‌است (at 25&nbsp;°C [77&nbsp;°F], 100 kPa).</div>

<div style="margin-top: 0.3em;"><div style="text-align:center;">[[File:Yes_check.svg|پیوند=|جایگزین=check|12x12پیکسل]]<span style="display:none">Y</span> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion">[//en.wikipedia.org/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=449935666&page2=DABCO verify]</span> ([[ویکی‌پدیا:ویکی‌پروژه مواد شیمیایی/بررسی جعبه شیمی|what is]] <sup>[[File:Yes_check.svg|پیوند=|جایگزین=check|7x7پیکسل]]<span style="display:none">Y</span>[[پرونده:X_mark.svg|پیوند=|alt=&#9746;|8x8پیکسل]]<span style="display:none">N</span></sup> ?)

</div>

<div style="margin-top: 0.3em; text-align: center;">Infobox references</div>
|}
<div class="shortdescription nomobile noexcerpt noprint searchaux" style="display:none">Chemical compound</div>
'''۱٬۴-دی‌آزابی‌سایکلو[۲٬۲,۲]اکتان''' (به اختصار '''DABCO''') که بنام '''تری‌اتیلن‌دی‌آمین''' (به اختصار '''TEDA''') نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب [[شیمی آلی|آلی]] دوحلقه‌ایست با فرمول شیمیایی <chem>N2(C2H4)3</chem>. این جامد بی‌رنگ یک [[آمین (شیمی)|آمین نوع سوم]] و باز قویا [[هسته‌دوست|هسته دوست]] است که به عنوان [[کاتالیزور]] و معرف در پلیمریزاسیون و [[سنتز آلی|سنتزهای آلی]] کاربرد دارد.<ref>Uppuluri V. Mallavadhani, Nicolas Fleury-Bregeot. "1,4-Diazabicyclo [2.2.2]octane".</ref>

ساختمان آن شبیه [[کوینوکلیدین]] است که کربن انتهایی‌اش با ازت جایگزین شده باشد.

== واکنش‌ها ==
مقدار p''K''<sub>a</sub> برای [HDABCO]<sup>+</sup> (مشتق پروتونه) برابر ۸٫۸ است که تقریباً مانند '''آلکیل‌آمین‌'''های دیگر است. هسته دوستی آمین به این دلیل زیاد است که مراکز آمینی آن بدون ممانعت فضایی است. این ماده برای جفت شدن C-C انتهایی استیلنی، مثل '''[[فنیل‌استیلن]]''' با '''آ [https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=50891 یودورن‌]'''های با کمبود الکترون به قدر کافی قلیایی است.

[[File:DABCO_Sonogashira.png|پیوند=https://en.wikipedia.org/wiki/File:DABCO_Sonogashira.png|کلاس=ve-pasteProtect|500x500پیکسل|Example of a DABCO-catalysed C-C coupling]]

=== کاتالیزور ===
DABCO به عنوان کاتالیزور قلیایی برای موارد زیر استفاده می‌شود:
* شکل‌گیری [[پلی‌اورتان]] از الکل و [[ایزوسیانات]] بصورت مونومر و پلیمرها.<ref name="AP">{{cite web|url=http://www.airproducts.com/~/media/Files/PDF/industries/en-pua-guide-americas.pdf|archive-url=https://web.archive.org/web/20160306222927/http://www.airproducts.com/~/media/Files/PDF/industries/en-pua-guide-americas.pdf|url-status=dead|archive-date=2016-03-06|title=Polyurethane additives guide|publisher=[[Air Products & Chemicals]]}}</ref>
* واکنش [[واکنش بایلیس–هیلمن|بیلیس-هیلمن]] آلدئیدها و همچنین کتون و آلدئیدهای غیر اشباع.<ref>Baylis, A. B. ; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, '''1972'''.</ref>

[[File:Baylis_Hilman_Reaction_Scheme.png|پیوند=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Baylis_Hilman_Reaction_Scheme.png|کلاس=ve-pasteProtect|450x450پیکسل|The scheme of Baylis Hilman reaction.]]

=== باز لوییس ===
به عنوان آمینی که ممانعت فضایی ندارد، یک لیگاند و باز لوییس قوی محسوب می‌شود و می‌تواند با [[هیدروژن پراکسید|هیدروژن‌پراکساید]]<ref>P. Dembech, A. Ricci, G. Seconi, and M. Taddei "Bis(trimethylsilyl) Peroxide" Org.</ref> و [[اکسید گوگرد|سولفوراکساید]]<ref>Ludovic Martial and Laurent Bischoff "Preparation of DABSO from Karl-Fischer Reagent" Org.</ref> به نسبت ۲:۱ تشکیل بلور دهد.

=== سنتز مونومر یونی ===
DABCO می‌تواند در سنتز مونومرهای دوبارشارژ استایرنی بکار گرفته شود. مونومرهای یونی اجازه دارند تا در سنتز پلی‌الکترولیت و یونومرهای با دو '''کاتیون آمونیوم چهارتایی حلقوی'''، بر روی هر گروه یونی متصل شوند.<ref>{{cite journal|last1=Zhang|first1=K.|last2=Drummey|first2=K. J.|last3=Moon|first3=N. G.|last4=Chiang|first4=W. D.|last5=Long|first5=T. E.|date=2016|title=Styrenic DABCO salt-containing monomers for the synthesis of novel charged polymers|journal=Polymer Chemistry|volume=7|issue=20|page=3370–3374|doi=10.1039/C6PY00426A|doi-access=free|hdl=10919/77569}}</ref>

DABCO و آمین‌های مرتبط آنتی‌اکسیدان‌های مؤثری در حذف اکسیژن تک‌الکترونی بوده،<ref>{{cite journal|author=Ouannes, C.|author2=Wilson, T.|year=1968|title=Quenching of singlet oxygen by tertiary aliphatic amines. Effect of DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)|journal=[[Journal of the American Chemical Society]]|volume=90|issue=23|pages=6527–6528|doi=10.1021/ja01025a059}}</ref> و به همین دلیل در بهبود طول عمر [[رنگ]]‌ها کاربرد دارند. این ویژگی DABCO، در [[لیزر رنگی|لیزرهای رنگی]] و در استقرار نمونه‌های [[میکروسکوپ فلوئورسانس]] (زمانی که با [[گلیسیرین|گلیسرول]] و [[محلول نمک فسفات با خاصیت بافری|PBS]] بکار می‌روند) بسیار کاربرد دارد.<ref>{{cite journal|author=Valnes, K.|author2=Brandtzaeg, P.|year=1985|title=Retardation of immunofluorescence fading during microscopy|journal=Journal of Histochemistry and Cytochemistry|volume=33|issue=8|pages=755–761|doi=10.1177/33.8.3926864|pmid=3926864|doi-access=free}}</ref> همچنین DABCO می‌تواند برای دمتیله کردن ([[متیل‌زدایی|متیل زدایی]]) نمکهای آمین نوع چهارم با حرارت در [[دی‌متیل فرم‌آمید|دی‌متیل‌فرمامید]] (DMF) بکار رود.<ref>{{cite journal|author=Ho, T. L.|year=1972|title=Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane|journal=[[Synthesis (journal)|Synthesis]]|volume=1972|issue=12|pages=702|doi=10.1055/s-1972-21977}}</ref>

== تولید ==
این ماده با واکنش حرارتی ترکیبات از نوع H<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>X (X = OH, NH<sub>2</sub>, or NHR) در حضور کاتالیزورهای زئولیتی تهیه می‌شود. یک روش ایده‌آل تهیه، با تبدیل از [[اتانول‌آمین]] نشان داده شده‌است:<ref>Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. {{doi|10.1002/14356007.a02_001}}</ref>

3 H<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH → N(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>N + NH<sub>3</sub> + 3 H<sub>2</sub>O

== کاربردها ==
در سیستم‌های محافظتی، فیلتر کربن فعال [[دفاع ش‌م‌پ‌ه|ماسک‌های شیمیایی و بیولوژیک]] و نظایر آن، DABCO بکار می‌رود.<ref>{{cite journal|author=Mahle, J.|display-authors=etal|year=2010|title=Role of TEDA as an Activated Carbon Impregnant for the Removal of Cyanogen Chloride from Air Streams: Synergistic Effect with Cu(II)|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jp106730j|journal=Journal of Physical Chemistry C|volume=114|issue=47|pages=20083–20090|doi=10.1021/jp106730j|access-date=2022-03-17}}</ref>

== منابع ==
{{پانویس}}

[[رده:آمین‌های نوع سوم]]
[[رده:ترکیب‌های هتروسیکل (۲ حلقه)]]
[[رده:دی‌آزابی‌سیکلواکتان‌ها]]
[[رده:دی‌آمین‌ها]]
[[رده:صفحه‌هایی که از فهرست تاشو با هر دو ویژگی پس‌زمینه و تراز متن در سبک عنوان استفاده می‌کنند]]
[[رده:مقاله‌های فاقد کی‌ای‌جی‌جی]]
[[رده:واکنشگرهای شیمی آلی]]
[[رده:هتروسیکل‌های نیتروژن]]