نمایش مبدأ برای تترامتیل‌اتیلن‌دی‌آمین

{{Chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 450059949
| ImageFile = Tmeda is.svg
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageSize = 160
| ImageName = Skeletal formula of tetramethylethylenediamine with some implicit hydrogens shown
| ImageFile1 = TMEDA-3D-balls.png
| ImageFile1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageSize1 = 160
| ImageName1 = Ball and stick model of tetramethylethylenediamine
| IUPACName = ''N'',''N'',''N''’,''N''’-Tetramethyl-ethane-1,2-diamine{{Citation needed|date=April 2012}}
| OtherNames = 1,2-Bis(dimethylamino)ethane{{Citation needed|date=April 2012}}
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  Abbreviation = TEMED{{Citation needed|date=April 2012}}, TMED{{Citation needed|date=April 2012}}, TMEDA{{Citation needed|date=April 2012}}
|  CASNo = 110-18-9
|  CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  PubChem = 8037
|  PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}}
|  ChemSpiderID = 7746
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
|  EINECS = 203-744-6
|  UNNumber = 2372
|  MeSHName = N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine
|  ChEBI = 32850
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
|  RTECS = KV7175000
|  Beilstein = 1732991
|  Gmelin = 2707
|  SMILES = CN(C)CCN(C)C
|  StdInChI = 1S/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
|  StdInChIKey = KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  C = 6
|  H = 16
|  N = 2
|  ExactMass = 116.131348522 g mol<sup>−1</sup>
|  Appearance = Colorless liquid
|  Odor = Ichtyal, ammoniacal
|  Density = 775 mg mL<sup>−1</sup> (at 20&nbsp;°C)
|  MeltingPtK = 214.5
|  BoilingPtK = 394.2
|  Solubility = Miscible
|  pKa = 8.97
|  pKb = 5.85
|  RefractIndex = 1.4179
}}
| Section3 = {{Chembox Structure
|  OrbitalHybridisations = sp<sup>3</sup> at C2, N5, C6, C10, C13, N16, C17, C21
|  Dipole = 0 D
}}
| Section4 = {{Chembox Hazards
|  GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS corrosion}} {{GHS exclamation mark}}
|  GHSSignalWord = '''DANGER'''
|  HPhrases = {{H-phrases|225|302|314|332}}
|  PPhrases = {{P-phrases|210|280|305+351+338|310}}
|  EUIndex = 612-103-00-3
|  EUClass = {{Hazchem F}} {{Hazchem C}}
|  RPhrases = {{R11}}, {{R20/22}}, {{R34}}
|  SPhrases = {{S1/2}}, {{S16}}, {{S26}}, {{S36/37/39}}, {{S45}}
|  NFPA-H = 2
|  NFPA-F = 4
|  NFPA-R = 1
|  FlashPt = 20&nbsp;°C
|  ExploLimits = 0.98–9.08%
|  LD50 = {{Unbulleted list|268 mg kg<sup>−1</sup> <small>(oral, rat)</small>|5.39 mg kg<sup>−1</sup> <small>(dermal, rabbit)</small>|}}
}}
| Section5 = {{Chembox Related
|  Function = amines
|  OtherFunctn = [[تری‌اتیلن‌تترامین]]
|  OtherCpds = {{Unbulleted list|[[۲،۱-دی‌متیل‌هیدرآزین]]|[[تترااستیل‌اتیلن‌دی‌آمین]]}}
}}
}}
'''تترامتیل‌اتیلن‌دی‌آمین''' {{انگلیسی|Tetramethylethylenediamine}}(به اختصار TMEDA یا TEMED) با [[فرمول شیمیایی]] ()C<sub>۶</sub>H<sub>۱۶</sub>N<sub>۲</sub> یک [[ترکیب شیمیایی]] با [[پاب‌کم|شناسه پاب‌کم]] ۱۲۳۳۹۰ است. که [[جرم مولی]] آن 116.24 g/mol می‌باشد.

این گونه با جایگزینی چهار هیدروژن [[آمین (شیمی)|آمین]] با چهار گروه [[گروه متیل|متیل]] از [[اتیلن‌دی‌آمین|اتیلن دی آمین]] بدست می آید. 

این یک مایع بی رنگ است ، اگرچه نمونه های قدیمی اغلب زرد به نظر می رسند. بوی آن به طرز چشمگیری شبیه به رایحه ماهیان پوسیده است.

== در سنتز آلی و معدنی ==
TMEDA به طور گسترده ای به عنوان یک [[لیگاند (بیوشیمی)|لیگاند]] برای [[یون]] های فلزی استفاده می شود. این مجموعه با بسیاری از [[هالید]]<nowiki/>های فلزی مجتمع های پایدار تشکیل می دهد ، [[روی کلرید|کلرید روی]] و [[مس(I) یدید|یدید مس (I)]] ، مجتمع هایی را حل می کند که در حلال های آلی محلول هستند. در چنین مجتمع هایی ، TMEDA به عنوان یک لیگاند دو طرفه عمل می کند.

TMEDA به یونهای [[لیتیم|لیتیوم]] میل دارد. هنگامی که با [[n-butyllithium]] مخلوط می شود ، اتمهای [[نیتروژن]] TMEDA با لیتیوم هماهنگ می شوند ، و خوشه ای از واکنش بالاتر از tetramer یا hexamer که n-butyllithium به طور معمول تصویب می کند ، تشکیل می شود. BuLi / TMEDA قادر است بسیاری از بسترها از جمله [[بنزن]] ، [[فوران]] ، [[تیوفن]] ، N-alkylpyrroles و [[فروسن]] را [[فلز]] یا حتی دو برابر فلز كند. بسیاری از مجتمع های آلی فلزی آنیونی به عنوان مجتمع های <chem>[li(tmede)2]+</chem> آنها جدا شده اند. [4] در چنین مجتمع هایی <chem>[li(tmede)2]+
</chem> مانند نمک [[آمونیوم کواترنر]] رفتار می کند ، مانند <chem>[NEt4]+</chem>

همچنین لازم به ذکر است که s-BuLi / TMEDA نیز ترکیبی مفید در [[سنتز آلی]] است. استفاده از این در مواردی مفید است که [[آنیون]] n-بوتیل به دلیل ماهیت هسته ای ضعیف قادر به افزودن به ماده اولیه باشد. همانطور که در بالا ذکر شد ، TMEDA در این حالت همچنان قادر به تشکیل یک مجموعه فلزی با Li است.

== استفاده های دیگر ==
TEMED همراه با [[سولفات آمونیوم آهن (III)|سولفات آمونیوم]] برای [[کاتالیز]] کردن [[پلیمریزاسیون]] [[آکریل‌آمید|آکریل آمید]] در هنگام ساخت ژل های [[پلی‌اکریل‌آمید|پلی آکریل آمید]] ، مورد استفاده در [[الکتروفورز]] ژل ، برای جداسازی [[پروتئین]] ها یا [[نوکلئیک اسید|اسیدهای نوکلئیک]] استفاده می شود. اگرچه مقادیر استفاده شده در این روش ممکن است از روشی به روش دیگر متفاوت باشد ، 0.1-0.2٪ v / v TEMED یک محدوده "سنتی" است. TEMED همچنین می تواند یکی از اجزای پیشرانه های [[فشار خون]] باشد.

=== جستارهای وابسته ===
*[[ترکیب شیمیایی]]
*[[نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی]]

=== منابع ===
{{پانویس}}
*{{یادکرد وب|نویسنده = |نشانی =http://goldbook.iupac.org/ |عنوان =IUPAC GOLD BOOK | ناشر = |تاریخ = |تاریخ بازدید =۱۸ مارس ۲۰۱۲ }}
{{شیمی-خرد}}

[[رده:آمین‌ها]]
[[رده:ترکیب‌های دی‌متیل‌آمینو]]
[[رده:چنگالنده‌ها]]