نمایش مبدأ برای بیورت

{{Chembox|Verifiedfields=changed|Watchedfields=changed|verifiedrevid=455517063|Name=|ImageFile=Biuret.jpg|ImageFile_Ref={{Chembox image check|correct|??}}|ImageSize=160|ImageAlt=Freshly recrystallised biuret|ImageFile1=Biuret struct.svg|ImageFile1_Ref={{Chembox image check|correct|??}}|ImageSize1=160|ImageAlt1=Skeletal formula of biuret|ImageFile2_Ref={{Chembox image check|correct|??}}|ImageSize2=160|ImageAlt2=Space-filling model of the biuret molecule|PIN=2-Imidodicarbonic diamide<ref name=iupac2013>{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[انجمن سلطنتی شیمی]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 866 | doi = 10.1039/9781849733069 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>|SystematicName=|OtherNames=Biuret<ref name=iupac2013/>{{سخ}}Allophanamide<ref name=SciFinder>[[خدمات چکیده‌های شیمی]]،  version 2007.1; Chemical Abstracts Service: Columbus, OH; RN 108-19-0 (accessed June 15, 2012)</ref>{{سخ}}Carbamylurea<ref name=SciFinder/>{{سخ}}Allophanic acid amide<ref name=SciFinder/>{{سخ}}Allophanimidic acid<ref name=SciFinder/>{{سخ}}''N''-Carbamoylaminomethanamide{{citation needed|date=June 2012}}{{سخ}}Ureidoformamide<ref name=SciFinder/>{{سخ}}Imidodicarbonic diamide{{citation needed|date=May 2012}}{{سخ}}Diurea{{citation needed|date=January 2016}}|IUPACName=|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = ۱۰۸-۱۹-۰
| CASNo_Ref = {{Cascite|correct|CAS}}
| UNII_Ref = {{Fdacite|changed|FDA}}
| UNII = 89LJ369D1H
| PubChem = ۷۹۱۳
| ChemSpiderID = ۷۶۲۵
| ChemSpiderID_Ref = {{Chemspidercite|correct|chemspider}}
| EINECS = ۲۰۳-۵۵۹-۰
| KEGG = C06555
| KEGG_Ref = {{Keggcite|correct|kegg}}
| MeSHName = Biuret
| ChEBI = ۱۸۱۳۸
| ChEBI_Ref = {{Ebicite|correct|EBI}}
| Beilstein = ۱۷۰۳۵۱۰
| Gmelin = ۴۹۷۰۲
| 3DMet = B00969
| SMILES = NC(=O)NC(N)=O
| StdInChI = 1S/C2H5N3O2/c3-1(6)5-2(4)7/h(H5,۳٬۴,۵٬۶,۷)
| StdInChI_Ref = {{Stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{Stdinchicite|correct|chemspider}}
}}|Section2={{Chembox Properties
| Formula = {{Chem2|HN(CONH2)2}}
| C=2|H=5|N=3|O=۲
| Appearance = White crystals
| Odor = Odourless
| Density = 1.467 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPt = ۱۹۰ °C (decomposes)
}}|Section3={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = (−۵۶۵٫۸) – (−561.6) kJ/mol
| DeltaHc = (−۹۴۰٫۱) – (−935.9) kJ/mol
| Entropy = 146.1 J/(K·mol)
| HeatCapacity = 131.3 J/(K·mol)
}}|Section4={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS exclamation mark}}
| GHSSignalWord = '''WARNING'''
| HPhrases = {{H-phrases|315|319|335}}
| PPhrases = {{P-phrases|261|305+351+338}}
}}|Section5={{Chembox Related
| OtherCompounds =[[اوره]]، [[تری‌اوره]]، [[سیانوریک اسید]]
}}|Section6=}}

'''بیورت''' یک [[ترکیب شیمیایی]] است با فرمول <chem>HN(CONH2)2</chem>. به شکل [[جامد]] سفید و قابل انحلال در آب داغ است. نام بیورت برای دسته‌ای از [[ترکیب آلی|مواد آلی]] (اورگانیک) با فرمول کلی <chem>R^1R^2N-C(=O)-N(R^3)-C(C=O)-NR^4R^5

</chem> نیز گفته می‌شود. بر این اساس، [[فرمول شیمیایی]] دی‌متیل‌بیورت که ماده شناخته شده‌ای است <chem>H(CH3)N-C(=O)-N(H)-C(=O)-N(CH3)H

</chem> خواهد بود. همچنین بیورت با نام کاربامیل‌اوره نیز شناخته می‌شود. این ماده از تراکم دو مولکول [[اوره]] بدست می‌آید و از آنجا که برای گیاهان یک ماده سمی محسوب می‌شود، در کودهای اوره باید درصد آن پایین نگه داشته شود.

== طرز تهیه و ساختار ==
برای تهیه بیورت، اوره را به مدت حدود ۶ ساعت در دمای ۱۵۰ [[سلسیوس|درجه سانتیگراد]] حرارت می‌دهند تا کمی کدر شود. سپس در آب کریستاله می‌کنند. پس از آن، می‌توان آن را به‌طور مکرر از محلول [[سدیم هیدروکسید|هیدروکسید سدیم]] ۲٪ و آب مجدداً کریستاله کرد تا در نهایت سوزن‌های کریستالی بدون پایه مونوهیدرات که فاقد [[سیانوریک اسید|اسید سیانوریک]] هستند به دست آورد. در هنگام گرم کردن، مقدار زیادی [[آمونیاک]] خارج می‌شود:<ref name="Ullmann">{{Ullmann|author=Meessen, J. H.|author2=Petersen, H.|title=Urea|doi=10.1002/14356007.a27_333}}</ref>

<chem>2CO(NH2)2-> HN(CONH2)2 + NH3</chem>

تحت شرایط مشابه، تجزیه اوره در اثر حرارت تیورت (triuret) با فرمول <chem>O=C(-N(H)-C(=O)-NH2)2</chem> را ایجاد می‌کند. به‌طور کلی، بیورت‌های آلی (آنهایی که به جای یک یا چند اتم H دارای گروه‌های [[گروه آلکیل|آلکیل]] یا آریل هستند) با تریمریزاسیون ایزوسیانات‌ها تهیه می‌شوند. به عنوان مثال، تریمر ۱٬۶-هگزامتیلن دی ایزوسیانات ماده‌ایست که به عنوان HDI-biuret شناخته می‌شود.

در شکل بدون آب، مولکول به دلیل [[پیوند هیدروژنی]] درون [[مولکول|مولکولی]] در حالت جامد مسطح و نامتقارن است. طول پیوند C-N مقدار ۱٫۳۲۷ و ۱٫۳۳۴ Å کوتاهتر از فواصل C-N داخلی ۱٫۳۷۹ و ۱٫۳۹۱ Å است. طول پیوند C=O 1.247 و ۱٫۲۳۷ Å است. محصول به صورت مونوهیدرات از آب [[بلورش|متبلور]] می‌شود.<ref>{{cite journal|authors=E. W. Hughes, H. Yakel, H. C. Freeman|year=1961|title=The Crystal Structure of Biuret Hydrate|journal=Acta Crystallogr.|volume=14|issue=4|pages=345–352|doi=10.1107/S0365110X61001194}}</ref>
[[پرونده:ZZZLQC01.png|پیوند=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9a/ZZZLQC01.png/220px-ZZZLQC01.png|راست|بندانگشتی|276x276پیکسل| ساختار بیورت در حالت جامد (آبی = N، قرمز = O، خاکستری = C، فیروزه ای = H).]]

== کاربردها ==
بیورت به عنوان منبع [[نیتروژن غیر پروتئینی]] در خوراک [[نشخوارکنندگان]] کاربرد دارد،<ref>[http://www.britannica.com/eb/article-67947/livestock-farming Beef cattle feed], ''Encyclopædia Britannica'' Online</ref> در [[روده]] این جانوران [[میکروب|میکرواورگانیزم]]<nowiki/>هایی هستند که بیورت را به [[پروتئین]] تبدیل می‌کنند.<ref>{{cite web|url=http://edis.ifas.ufl.edu/AN117|author1=Kunkle, B.|author2=Fletcher, J.|author3=Mayo, D.|year=2013|title=Florida Cow-Calf Management, 2nd Edition - Feeding the Cow Herd|publisher=IFAS Extension, University of Florida|id=Publication #AN117|access-date=۲ اكتبر ۲۰۲۲|archive-date=۱۳ مه ۲۰۱۹|archive-url=https://web.archive.org/web/20190513085424/http://edis.ifas.ufl.edu/an117|url-status=dead}}</ref> اگرچه به دلیل قیمت بالاتر و قابلیت هضم کمتر، نسبت به اوره محبوبیت کمتری دارد،<ref name="oltjen">{{cite journal|author1=Oltjen, R. R.|author2=Williams, E. E.|author3=Slyter, L. L.|author4=Richardson, G. V.|year=1969|title=Urea versus biuret in a roughage diet for steers|url=http://www.journalofanimalscience.org/content/29/5/816|journal=[[Journal of Animal Science]]|volume=29|issue=5|pages=816–822|doi=10.2527/jas1969.295816x|pmid=5391979|access-date=۲ اكتبر ۲۰۲۲|archive-date=۱۲ ژانویه ۲۰۲۱|archive-url=https://web.archive.org/web/20210112220628/https://www.asas.org/publications/jas/content/29/5/816|url-status=dead}}</ref> اما همین ویژگی دوم (کند [[گوارش|هضم]] بودن) خطر مسمومیت آمونیاکی را کاهش می‌دهد.<ref name="oltjen2">{{cite journal|author1=Oltjen, R. R.|author2=Williams, E. E.|author3=Slyter, L. L.|author4=Richardson, G. V.|year=1969|title=Urea versus biuret in a roughage diet for steers|url=http://www.journalofanimalscience.org/content/29/5/816|journal=[[Journal of Animal Science]]|volume=29|issue=5|pages=816–822|doi=10.2527/jas1969.295816x|pmid=5391979|access-date=۲ اكتبر ۲۰۲۲|archive-date=۱۲ ژانویه ۲۰۲۱|archive-url=https://web.archive.org/web/20210112220628/https://www.asas.org/publications/jas/content/29/5/816|url-status=dead}}</ref>

== آزمون بیورت ==
[[آزمون بیوره|آزمون بیورت]] یک آزمایش شیمیایی برای تشخیص پروتئین‌ها و [[پپتید|پلی‌پپتیدهاست]]. اساس آن استفاده از محلول آبی رنگ «[[معرف بیورت]]» است که در تماس با پروتئین‌ها یا مواد دارای پیوند پپتیدی، به رنگ بنفش تغییر رنگ می‌دهد. نه آزمون مخصوص بیورت است و نه معرف دارای بیورت، نامگذاری آنها به دلیل آن است که هم بیورت و هم پروتئین به آزمون پاسخ یکسانی می‌دهند.

== تاریخچه ==
مطالعات و تهیه بیوره برای اولین بار توسط گوستاو هینریش ویدمان (۱۸۲۶–۱۸۹۹) به عنوان پایان‌نامه دکترا که در سال ۱۸۴۷ ارائه داد، انجام شد. کشفیات وی در چندین مقاله گزارش شده‌است.<ref>{{cite journal|author=Wiedemann, G.|year=1847|title=Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs|trans-title=New decomposition product of urea|url=https://books.google.com/books?id=WNQPAAAAQAAJ&pg=PA255|journal=Journal für Praktische Chemie|volume=42|issue=3–4|pages=255–256|doi=10.1002/prac.18470420134}}</ref><ref>{{cite journal|author=Wiedemann, G.|year=1848|title=Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung|trans-title=On a new compound arising from urea|url=https://books.google.com/books?id=hgYwAAAAIAAJ&pg=PA271|journal=Journal für Praktische Chemie|volume=43|issue=5|pages=271–280|doi=10.1002/prac.18480430133}}</ref><ref>{{cite journal|author=Wiedemann, G.|year=1848|title=Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs|trans-title=Biuret: decomposition product of urea|journal=Justus Liebig's Annalen der Chemie|volume=68|issue=3|pages=323–326|doi=10.1002/jlac.18480680318}}</ref><ref>{{cite journal|author=Wiedemann, G.|year=1848|title=Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs|trans-title=Biuret: decomposition product of urea|journal=Justus Liebig's Annalen der Chemie|volume=68|issue=3|pages=323–326|doi=10.1002/jlac.18480680318}}</ref>

== ترکیبات مرتبط ==
سیانوریک اسید Cyanuric acid

آلوفانیک اسید Allophanic acid [[کربوکسیلیک اسید]] مشتق شده از بیورت.

== منابع ==
#<references group="" responsive="1"/> [۱]
#
[[رده:اوره‌ها]]
[[رده:صفحه‌هایی که از فهرست تاشو با هر دو ویژگی پس‌زمینه و تراز متن در سبک عنوان استفاده می‌کنند]]
[[رده:گروه‌های عاملی]]
[[رده:مقاله‌های فاقد آی‌سی‌آی]]
[[رده:همه مقاله‌های دارای عبارت‌های بدون منبع]]