نمایش مبدأ برای اتیلن‌دی‌آمین‌تترااستیک اسید

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = ۴۰۸۵۶۲۳۷۳
| ImageFile = EDTA.svg
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageName = Skeletal formula of ethylenediaminetetraacetic acid
| ImageFile1 = Sample of Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt.jpg
| ImageName1 = EDTA di-sodium salt
| ImageCaption1 = Disodium EDTA
| PIN =
| SystematicName = <nowiki>2,2',2'',2'''</nowiki>-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid<ref name=iupac2013>{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | pages = 79, 123, 586, 754 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| OtherNames = {{Anchor|Names}} {{unbulleted list|''N'',''N'''-Ethane-1,2-diylbis[''N''-( carboxymethyl)glycine]<ref name=iupac2013/>|Diaminoethane-tetraacetic acid|Edetic acid ([[conjugate acid|conjugate base]] edetate) ([[international nonproprietary name|INN]], [[United States Adopted Name|USAN]])|Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid|Versene}}
|Section1={{Chembox Identifiers
| Abbreviations = EDTA, H<sub>4</sub>EDTA
| CASNo = ۶۰-۰۰-۴
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = ۶۰۴۹
| ChemSpiderID = ۵۸۲۶
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| DrugBank = DB00974
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| UNII = 9G34HU7RV0
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| EINECS = ۲۰۰-۴۴۹-۴
| UNNumber = ۳۰۷۷
| KEGG = D00052
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| MeSHName = Edetic+Acid
| ChEBI = ۴۲۱۹۱
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = ۸۵۸
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = AH4025000
| Beilstein = ۱۷۱۶۲۹۵
| Gmelin = ۱۴۴۹۴۳
| SMILES = OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
| StdInChI = 1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,۱۹٬۲۰)
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=10 | H=16 | N=2 | O=۸
| Appearance = Colourless crystals
| Density = 860 mg mL<sup>−1</sup> (at ۲۰ °C)
| LogP = −۰٫۸۳۶
| pKa = ۱٫۷۸۲
| pKb = ۱۲٫۲۱۵
}}
|Section5={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −1.7654 to −1.7580 MJ mol<small>−1</small>
| DeltaHc = −4.4617 to −4.4545 MJ mol<small>−1</small>
}}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| AdminRoutes = {{unbulleted list|Intramuscular|Intravenous}}
| ATCCode_prefix = S01
| ATCCode_suffix = XA05
| ATC_Supplemental = {{ATC|V03|AB03}} (salt)
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{gHS exclamation mark}}
| GHSSignalWord = '''WARNING'''
| HPhrases = {{h-phrases|319}}
| PPhrases = {{p-phrases|305+351+338}}
| NFPA-H = ۱
| NFPA-F = ۰
| NFPA-R = ۰
| LD50 = 1000 mg/kg (oral, rat)<ref>[http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/62-33-9 Substance Name: Sodium calcium edetate]. NIH.gov</ref>
}}
|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label = alkanoic acids
| OtherFunction = {{unbulleted list|[[Daminozide]]|[[Octopine]]}}
| OtherCompounds = {{unbulleted list|[[Triethylenetetramine]]|[[Tetraacetylethylenediamine]]|[[PMDTA]]|[[Bis-tris propane]]}}
}}
}}

'''اتیلن دی آمین تترا استیک اسید''' {{انگلیسی|Ethylenediaminetetraacetic acid}} به اختصار EDTA، یک ماده شیمیایی است که برای اهداف صنعتی و [[دارو]]یی مورد استفاده قرار می‌گیرد.<ref name="Ullmann2">{{Ullmann|last=Hart|first=J. Roger|date=2005|title=Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents|doi=10.1002/14356007.a10_095}}</ref>

این ماده جامد یک آمینو [[کربوکسیلیک اسید]] بی‌رنگ و محلول در آب می‌باشد. باز مزدوج این اسید، اتیلن دی آمین تترا استات می‌باشد. از این ماده به صورت گسترده برای انحلال آهک استفاده می‌شود. سودمندی این ماده ناشی از ایفای نقش [[لیگاند]] شش دندانه ای و عامل کلاته‌کننده می‌باشد که در واقع باعث توانایی آن در جداسازی یون‌های فلزی مثل <chem>Ca^2+</chem> و <chem>Fe^3+</chem> شده‌است. یون‌های فلزی پس از برقراری پیوند با EDTA و تشکیل کمپلکس در محلول باقی می‌مانند ولی از واکنش پذیری آن‌ها کاسته می‌شود. EDTA به صورت نمک‌های مختلف به ویژه ادتا دو سدیم، چهار سدیم و [[کلسیم دی]] سدیم EDTA تولید می‌شود.

== کاربردها ==
=== صنعت ===
در صنعت از EDTA عمدتاً برای جداسازی [[یون]]‌های فلزی در محلول‌های آبی استفاده می‌شود. در صنعت پارچه این ماده از تغییر رنگ پارچه‌های رنگ شده توسط یون‌های فلزی جلوگیری می‌کند. در صنعت کاغذ و خمیر کاغذ از توان یون‌های فلزی به ویژه <chem>Mn^2+</chem> برای کاتالیز کردن [[تسهیم نامتناسب]] [[هیدروژن پراکسید|هیدروژن پراُکسید]] جلوگیری می‌نماید. به همین روش EDTA در برخی از مواد خوراکی به عنوان نگهدارنده یا پایدارکننده اضافه می‌شود تا از رنگ زدایی اکسایشی کاتالیز شده توسط یون‌های فلزی جلوگیری نماید.<ref name="furia1964">{{cite journal|title=EDTA in Foods – A technical review|author=Furia T|journal=Food Technology|issue=12|year=1964|volume=18|pages=1874–1882}}</ref> در [[نوشابه]]‌های حاوی [[ویتامین ث|اسید اسکوربیک]] و [[سدیم بنزوئیک اسید|سدیم بنزوات]]، EDTA تشکیل [[بنزن]] ([[ماده سرطان‌زا|سرطان زا]]) را کاهش می‌دهد.<ref>US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition [http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/2006/ucm108636.htm Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161024020321/http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/2006/ucm108636.htm |date=24 اكتبر 2016 }}</ref>

کاهش سختی آب در مصارف خشکشویی و از بین بردن پوسته‌های ایجاد شده در دیگ‌های بخار از طریق برقرای پیوند بین <chem>Mg^2+</chem>، <chem>Ca^2+</chem> و سایر یون‌های فلزی با EDTA یا کمپلکس کننده‌های مربوط به آن انجام می‌شود. زمانی که این یون‌ها با EDTA پیوند برقرار می‌کنند تمایل خود برای رسوب شدن یا تداخل با صابون‌ها و شوینده‌ها از دست می‌دهند. به دلایل مشابه محلول‌های پاک‌کننده اغلب حاوی EDTA می‌باشند. به همین دلیل در صنعت سیمان از EDTA برای تعیین مقدار آهک آزاد و [[منگنز]] آزاد در سیمان و کلینکرها استفاده می‌شود.

قابل انحلال سازی یون‌های آهن در pH خنثی یا کمی پایین‌تر از آن می‌تواند با استفاده از EDTA انجام شود. این ویژگی در کشت [[هیدروپونیک]] در کشاورزی سودمند خواهد بود. با این حال با توجه به وابستگی تشکیل لیگاند به pH، در خاک‌هایی با pH بالای خنثی EDTA برای بهبود حلالیت یون آهن مفید نخواهد بود. محلول آبی <chem>[Fe(edta)]^-</chem> برای حذف (پاک سازی) [[سولفید هیدروژن|هیدروژن سولفید]] از گازها به کار می‌روذ. این کار با [[اکسایش-کاهش|اکسایش]] هیدروژن سولفید به [[گوگرد]] عنصری که غیر فرار می‌باشد انجام می‌پذیرد.
:<chem>2[Fe(edta)]^{-}{}+ H2S ->2[Fe(edta)]^{2-}{}+S{}+2H+</chem>
به همین روش می‌توان [[اکسید نیتروژن|اکسیدهای نیتروژن]] را را از جریان‌های گازی با استفاده از <chem>[Fe(edta)]^2-</chem> حذف نمود. از خواص اکسیدکنندگی <chem>[Fe(edta)]^-</chem> همچنین در عکاسی برای قابل انحلال نمودن ذرات [[نقره]] استفاده می‌شود.

EDTA همچنین در جداسازی فلزات [[لانتانیدها|لانتانیدی]] از طریق [[کروماتوگرافی یونی|کروماتوگرافی تبادل یونی]] به کار می‌رود.<ref name="furia19642">{{cite journal|last=Furia|first=T.|year=1964|title=EDTA in Foods – A technical review|journal=Food Technology|volume=18|issue=12|pages=1874–1882}}</ref>

=== داروسازی ===
نمک خاص از EDTA معروف به سدیم کلسیم ادتات برای پیوند با یون‌های فلزی مثل [[جیوه]] و [[سرب]] برای درمان سمیت آن‌ها در شلاتوردرمانی (شستن فلزات از بدن، فلزشویی مانند آهن‌شوری در تالاسمی) استفاده می‌شود.<ref name="r1">{{cite web|url=http://www.umm.edu/altmed/articles/ethylenediaminetetraacetic-acid-000302.htm|title=Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)|publisher=University of Maryland Medical Center|author=DeBusk, Ruth|year=2002|display-authors=etal}}</ref> به همین روش از EDTA برای حذف یون‌های اضافی آهن از بدن استفاده می‌شود. از این روش درمان برای کاهش عوارض تزریق مکرر خون که به منظور درمان [[تالاسمی]] انجام می‌شود، استفاده می‌کنند. شاید در آینده برای شستن آهنهای ته‌نشین شده در یاخته‌های [[مخچه]] بیماران مسا (مچالگی سامانه‌های آوران که همان مالتیپل سیستم آتروفی (MSA) می‌باشد) و [[بیماری پارکینسون|پارکینسون]] به کار رود.

دندانپزشک‌ها و متخصصان ریشه از محلول‌های EDTA برای از بین بردن باقیمانده‌های معدنی و روان کردن کانال‌های ریشه دندان استفاده می‌کنند.

EDTA به عنوان نگهدارنده در قطرات چشمی (معمولاً برای ارتقاء کارایی نگهدارنده‌های دیگر مثل [[بنزالکونیم کلرید]] یا [[تیومرسال]]) استفاده می‌شود.

در ارزیابی عملکرد [[کلیه]] کمپلکس به صورت وریدی توزیع شده و تصفیه آن به داخل ادرار بررسی می‌شود. این روش برای ارزیابی نرخ تصفیه [[گلومرول]]ی سودمند می‌باشد.<ref>{{cite journal|title=Natriuretic effect of caffeine: assessment of segmental sodium reabsorption in humans|author=Shirley, D.G.|author2=Walter, S.J.|journal=Clinical Science|issue=5|doi=10.1042/CS20020055|year=2002|volume=103|pages=461–466|pmid=12401118|author3=Noormohamed, F.H.}}</ref>

EDTA به صورت گسترده در آنالیز خون مورد استفاده قرار می‌گیرد. این ماده یک [[ضد انعقاد]] برای نمونه‌های [[شمارش کامل خون]] می‌باشد.

EDTA یک دیسپرس‌کننده بوده و در کاهش رشد باکتریایی در طول کاشت [[عدسک داخل چشمی]] بسیار مؤثر است.<ref>{{Cite journal|title=Impact of slime dispersants and anti-adhesives on in vitro biofilm formation of Staphylococcus epidermidis on intraocular lenses and on antibiotic activities|last1=Kadry|first1=A. A.|last2=Fouda|first2=S. I.|journal=Journal of Antimicrobial Chemotherapy|issue=3|doi=10.1093/jac/dkn533|year=2009|volume=63|pages=480|pmid=19147522|last3=Shibl|first3=A. M.|last4=Abu El-Asrar|first4=A. A.}}</ref>

=== داروی جایگزین ===
برخی متحصصان معتقدند که EDTA به عنوان یک [[آنتی‌اکسیدان]] از آسیب رساندن به دیواره رگ‌های خونی توسط [[رادیکال آزاد|رادیکال‌های آزاد]] جلوگیری کرده و بنابراین میزان [[تصلب شرایین]] را کاهش می‌دهد.<ref name="r1"/> این ایده با مطالعات علمی پشتیبانی نشده و به نظر می‌رسد که با برخی اصول پذیرفته شده کنونی در تضاد است.<ref>{{cite web|url=http://www.quackwatch.org/01QuackeryRelatedTopics/chelationimp.html|title=EDTA Chelation Therapy for Atherosclerosis And Degenerative Diseases: Implausibility and Paradoxical Oxidant Effects|date=December 14, 2002|accessdate=16 December 2009|work=Quackwatch|last=Green|first=Saul|author2=Wallace Sampson}}</ref> [[سازمان غذا و دارو آمریکا|سازمان غذا و داروی آمریکا]] استفاده از آن را برای بهبود تصلب شرایین تأیید ننموده ست.<ref>{{cite web|url=http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm113738.htm|title=Postmarket Drug Safety Information for Patients and Providers> Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)|work=U.S. Food and Drug Administration}}</ref>

=== آرایشی و بهداشتی ===
در شامپوها، پاک کننده‌ها و محصولات مراقبت شخصی دیگر نمک‌های EDTA برای بهبود پایداری آن‌ها در هوا به کار می‌روند.

=== کاربردهای آزمایشگاهی ===
در آزمایشگاه EDTA به‌طور گسترده‌ای برای مهار یون‌های فلزی استفاده می‌شود: در [[زیست‌شیمی|بیوشیمی]] و [[زیست‌شناسی مولکولی]] تخلیه یون معمولاً برای غیرفعال سازی [[آنزیم]]‌های وابسته به فلز استفاده می‌شود (یا به عنوان معیاری برای واکنش پذیری آن‌ها یا برای فرونشاندن آسیب رسانی به [[دی‌ان‌ای|DNA]] یا پروتئین‌ها). در [[شیمی تجزیه]] از EDTA در تیتراسون کمپلکسومتری و اندازه‌گیری سختی آب یا به عنوان عامل ماسک‌کننده برای ممانعت یون‌های فلزی که با ماده مورد آزمایش تداخل می‌کنند استفاده می‌شود. EDTA کاربردهای تخصصی فراوانی در آزمایشگاه‌های زیست دارویی مثل چشم پزشکی حیوانات به عوان آنتی کولاژن برای ممانعت از پیشرفت [[زخم قرنیه]] در حیوانات یافته‌است. در [[کشت بافت]] EDTA به عنوان عامل کلاته‌کننده برای ایجاد پیوند با کلسیم و ممانعت از الحاق کادهرین‌های بین سلول‌ها و جلوگیری از انباشته شدن سلول‌های رشد یافته در سوسپانسیون‌های مایع به کار می‌رود.

== عوارض جانبی ==
EDTA با LD50 (خرگوش) ۲ تا ۲٫۲ گرم بر کیلوگرم میزان سمیت حاد پایینی نشان می‌دهد. مشخص شده که این ماده در حیوانات آزمایشگاهی هم دارای [[سمیت سلولی]] و هم دارای سمیت ژنتیکی می‌باشد. مطالعات نشان داده که مسمومیت از راه دهان می‌توان تأثیرات منفی در باروری و رشد داشته باشد<ref name="lanigan2002">{{cite journal|title=Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA|journal=Int J Toxicol.|issue=5|doi=10.1080/10915810290096522|year=2002|volume=21 Suppl 2|pages=95–142|pmid=12396676|vauthors=Lanigan RS, Yamarik TA}}</ref> در همان مطالعه توسط لینگان مشخص شد که هم تماس پوستی با EDTA در بیشتر مواد آرایشی و هم تماس تنفسی با آن در مواد آرایشی پودری سمیت کمتری نسبت به تماس دهانی خواهد داشت.

== سنتز ==
این ماده اولین بار توسط فردیناند مونز از واکنش [[اتیلن‌دی‌آمین|اتیلن دی آمین]] و [[کلرواستیک اسید|کلرو استیک اسید]] تهیه شد.<ref>Münz, F. (1938) "Polyamino carboxylic acids to [[ویکی‌پدیا:IG Farben|I. G. Farbenindustrie]], {{US Patent|2130505}}, DE 718 981, 1935.</ref> امروز EDTA عمدتاً از واکنش اتیلن دی آمین، [[فرمالدهید]] و [[سدیم سیانید]] تهیه می‌شود. این روش منجر به تولید نمک سدیمی می‌شود که طی مراحل متوالی می‌تواند تبدیل به فرم اسیدی شود:

<chem>H2NCH2CH2NH2{}+4CH2O{}+4NaCN{}+4H2O->(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2{}+4NH3</chem>

<chem>(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2{}+4HCl->(HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2{}+4NaCl</chem>

از این فرایند سالانه برای تولید ۸۰ هزار تن محصول استفاده می‌شود. ناخالصی‌های حاصل از این روش شامل [[گلیسین]] و [[نیتریلوتری‌استیک اسید]] می‌باشد که از واکنش‌های [[آمونیاک]] به عنوان [[محصول جانبی]] ناشی می‌شوند.<ref name="Ullmann">Hart, J. Roger (2005) "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a10_095}}</ref>

== نامگذاری ==
برای توصیف EDTA و فرم‌های پروتونه مختلف آن شیمیست‌ها مابین <chem>EDTA^4-</chem> باز مزدوج EDTA که یک لیگاند می‌باشد و <chem>H4EDTA</chem>که [[ماده اولیه]] این لیگاند می‌باشد تمایز قائل می‌شوند. در pHهای بسیار پایین (شرایط خیلی اسیدی) فرم کاملاً پروتونه شده <chem>H6EDTA^2+</chem> غالب است در حالی که در pHهای بسیار بالا (شرایط خیلی قلیایی) فرم کاملاً غیر پروتونه <chem>EDTA^4-</chem> فائق می‌باشد. در این مقاله لفظ EDTA برای بیان <chem>H_{4-x}EDTA^{x-}</chem> به کار رفته‌است در حالی که در کمپلکس‌های آن <chem>EDTA^4-</chem> نشان دهنده لیگاند چهار پروتون از دست داده می‌باشد.

== اصول شیمی کوئوردیناسیونی ==
[[پرونده:Metal-EDTA.svg|جایگزین=کی لیت فلز- EDTA|بندانگشتی|کی لیت فلز- EDTA]]

در شیمی کوئوردیناسیونی <chem>EDTA^4-</chem> عضوی از خانواده لیگاندی آمینو پلی کربوکسیلیک اسیدها می‌باشد. <chem>EDTA^4-</chem> معمولاً با یک یون فلزی از طریق دو آمین و چهار کربوکسیلات خود پیوند برقرار می‌کند. بسیاری از ترکیبات کوئوردیناسیونی حاصل با ساختار هندسی اُکتاهدرال منطبق هستند.<ref>{{cite journal|title=Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate|last1=Kirchner|first1=S|last2=Gyarfas|first2=Eleonora C.|journal=Inorganic Syntheses|doi=10.1002/9780470132364.ch52|year=1957|series=Inorganic Syntheses|volume=5|pages=186–188|isbn=978-0-470-13236-4}}</ref> بسیاری از کمپلکس‌های <chem>EDTA^4-</chem> به دلیل تشکیل یک پیوند اضافی با آب (کمپلکس هفت کوئوردیناسیونی) یا جابجایی یکی از بازوهای [[کربوکسیلات]] با آب دارای ساختارهای پیچیده تری هستند. کمپلکس آهن (III) EDTA هفت کوئوردینه است.<ref>{{cite journal|title=A redetermination of sodium aqua[ethylenediaminetetraacetato(4−)]ferrate(III) dihydrate, Na[Fe(C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>)(H<sub>2</sub>O)]·2H<sub>2</sub>O|last1=López-Alcalá|first1=J. M.|last2=Puerta-Vizcaíno|first2=M. C.|journal=Acta Crystallogr C|issue=6|doi=10.1107/S0108270184006338|year=1984|volume=40|pages=939–941|last3=González-Vílchez|first3=F.|last4=Duesler|first4=E. N.|last5=Tapscott|first5=R. E.}}</ref> اولین کارها برای توسعه EDTA توسط جرالد شورازنباخ در دهه ۱۹۴۰ انجام شد.<ref>Sinex, Scott A. [http://www.chm.bris.ac.uk/motm/edta/edtah.htm EDTA – A Molecule with a Complex Story]. chm.bris.ac.uk</ref> EDTA کمپلکس‌های به ویژه قوی با Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb(II), Co(III) تشکیل می‌دهد.<ref>{{cite book|title=Inorganic Chemistry|last=Holleman|first=A. F.|author2=Wiberg, E.|publisher=Academic Press|year=2001|isbn=0-12-352651-5|location=San Diego}}</ref>

ویژگی‌های متعدد کمپلکس‌های EDTA با کاربرد آن‌ها متناسب می‌باشد. اولاً به دلیل [[دندانگی]] بالا این لیگاند تمایل زیادی به کاتیون‌های فلزی دارد.

<dl href="زیست‌شناسی مولکولی"><dd> [Fe(H<sub resource="پرونده:Metal-EDTA.svg" href="زخم قرنیه">2</sub>O)<sub href="کشت بافت">6</sub>]<sup>3+</sup> + H<sub href="سمیت سلولی">4</sub>EDTA {{Eqm}} [Fe(EDTA)]<sup href="اتیلن‌دی‌آمین">−</sup> + 6 H<sub href="کلرواستیک اسید">2</sub>O + 4 H<sup href="فرمالدهید">+</sup> ([[ثابت تعادل|''K''<sub>eq</sub>]] = 10<sup>25.1</sup>)</dd></dl>
با توجه به معادله، ثابت تعادل واکنش نشان می‌دهد که یون‌های فلزی برای پیوند با EDTA با پروتون‌ها رقابت می‌کنند. از آن جایی که یون‌های فلزی به شدت با EDTA پوشانده شده‌اند خواص [[کاتالیزور]]ی آن‌ها اغلب سرکوب شده‌است. در آخر از آنجایی که کمپلکس‌های <chem>EDTA^4-</chem> [[آنیون]]ی هستند به شدت تمایل به انحلال در آب دارند. به همین دلیل EDTA قادر به حل نمودن رسوبات اکسیدهای فلزی و [[کربنات]]‌ها می‌باشد.

== سرنوشت زیست‌محیطی ==
=== تجزیه زیستی ===
EDTA چنان کاربرد گسترده‌ای دارد که سئوالاتی را در مورد [[آلاینده‌های آلی دیرپا|آلاینده آلی دیرپا]] بودن آن مطرح ساخته‌است. از آنجاییکه EDTA عملکردهای بسیاری در صنایع مختلف، داروسازی و سایر زمینه‌ها دارد، [[طول عمر]] EDTA می‌تواند مشکلات جدی در محیط زیست به وجود آورد. تجزیه EDTA کند است و عمدتاً در حضور نور خورشید رخ می‌دهد.<ref>{{citation|title=DAB: Environmental Fate and Microbial Degradation of Aminopolycarboxylic Acids|year=2001|author1=Bucheli-Witschel, M.|author2=Egli, T.|journal=FEMS Microbiology Reviews|volume=25|issue=1|pages=69–106|doi=10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x|pmid=11152941}}</ref>

مهم‌ترین فرایند حذف EDTA از آب‌های سطحی تجزیه نوری مستقیم در طول موج‌های پایین‌تر از 400 nm می‌باشد.<ref>{{Cite thesis| |last=Kari|first=F.G|title=Umweltverhalten von Ethylenediaminetetraacetate (EDTA) under spezieller Berucksuchtigung des photochemischen Ab-baus.|type=Ph.D|year=1994|publisher=Swiss Federal Institute of Technology}}</ref> بسته به شرایط نور، [[نیمه‌عمر|نیمه عمر]] [[نورکافت|تجزیه نوری]] Fe(III)EDTA در آب‌های سطحی می‌تواند از ۱۱٫۳ دقیقه تا بیش از ۱۰۰ ساعت باشد.<ref>{{cite journal|title=Photochemical transformation in aqueous solution and possible environmental fate of Ethylenediaminetetraacetatic acid (EDTA)|last=Frank|first=R|last2=Rau|first2=H|journal=Ecotoxicology and Environmental Safety|issue=1|doi=10.1016/0147-6513(90)90078-j|year=1989|volume=19|pages=55–63|pmid=2107071}}</ref> بسیاری از گونه‌های شامل EDTA در محیط (مثل <chem>Mg+</chem> و <chem>Ca^2+</chem>) بسیار پایدار ترند.

=== تجزیه ===
در بسیاری از تصفیه خانه‌های پساب صنعتی حذف EDTA تا حدود ۸۰٪ با استفاده از [[میکروب|میکروارگانیسم‌ها]] امکان‌پذیر است.<ref>{{cite journal|title=Microbial degradation of EDTA in an industrial wastewater treatment plant|url=https://archive.org/details/sim_water-research_1998-09_32_9/page/2843|last=Kaluza|first=U|last2=Klingelhofer|first2=P|journal=Water Research|issue=9|doi=10.1016/S0043-1354(98)00048-7|year=1998|volume=32|pages=2843–2845|last3=K|first3=Taeger}}</ref> برخی از میکروارگانیسم‌ها کشف شده‌اند که از طریق EDTA تولید نیترات می‌نمایند ولی در شرایط قلیایی میانگین با pH بین ۹ تا ۹٫۵ تخریب می‌شود.<ref>{{cite journal|title=Biological removal of EDTA in conventional activated-sludge plants operated under alkaline conditions|last=VanGinkel|first=C.G|last2=Vandenbroucke|first2=K.L|journal=Bioresources Technology|issue=2–3|doi=10.1016/S0960-8524(96)00158-7|year=1997|volume=32|pages=2843–2845|last3=C.A|first3=Troo}}</ref>

== جایگزین‌ها ==
اشتیاق به ایمنی محیط نگرانی‌هایی را در مورد [[زیست‌فروسایی|زیست تخریب پذیری]] آمینو پلی کربوکسیلات‌ها از جمله EDTA به وجود آورده‌است. علاقه روزافزون به ایمنی منجر به [[تحقیق و توسعه]] برای یافتن لیگاندهای کی لیت‌کننده ای شده‌است که همچنان پیوند مستحکمی با فلزات برقرار می‌کنند و علاوه بر آن زیست تخریب پذیرتر بوده و حاوی نیتروژن کمتری باشد.

یکی از جایگزین‌های پیشنهادی برای EDTA ایمینو دی [[سوکسینیک اسید]] (IDS) می‌باشد. این ماده که به‌طور تجاری از سال ۱۹۹۸ استفاده می‌شود تنها پس از یک هفته تا ۸۰٪ دستخوش زیست تخریب می‌گردد. IDS به ویژه با کلسیم به خوبی پیوند می‌دهد و با سایر یون‌های [[فلز سنگین|فلزات سنگین]] ترکیبات پایداری تولید می‌نماید. از جمله سایر گزینه‌های پیشنهادی برای جایگزینی EDTA می‌توان پلی اسپارتیک اسید، اتیلن دی آمین N,N دی سوکسینیک اسید (EDDS)، متیل گلیسین دی استیک اسید (MGDA)، و نمک تترا سدیمِ L- [[گلوتامیک اسید]] N,N دی استیک اسید را نام برد.

== روش‌های تشخیص و آنالیز ==
حساس‌ترین روش تشخیص و اندازه‌گیری EDTA در نمونه‌های بیولوژیکی پایش واکنش منتخب با [[طیف‌سنجی جرمی]] [[الکتروفورز]] مویین (به‌طور مخفف SRM-CE/MS) می‌باشد که دارای حد تشخیص ۷٫۳ نانوگرم بر میلی لیتر در پلاسمای انسان می‌باشد<ref name="sheppard">{{Cite journal|title=Peer Reviewed: Determining EDTA in Blood|last1=Sheppard|first1=R. L.|last2=Henion|first2=J.|journal=Analytical Chemistry|issue=15|doi=10.1021/ac971726p|year=1997|volume=69|pages=477A|pmid=9253241}}</ref> این روش با نمونه‌هایی با حجم ۷ تا ۸ نانو لیتر نیز عمل می‌کند.

EDTA همچنین در نوشیدنی‌های غیر الکلی با استفاده از تکنیک کروماتوگرافی مایع با عملکرد بالا (HPLC) در سطح ۲ میکروگرم بر میلی لیتر اندازه‌گیری شده‌است.<ref>{{Cite journal|title=Optimisation of the analytical detection of EDTA by HPLC in natural waters|last1=Loyaux-Lawniczak|first1=S.|last2=Douch|first2=J.|journal=Fresenius' Journal of Analytical Chemistry|issue=8|doi=10.1007/s002160051422|year=1999|volume=364|pages=727|last3=Behra|first3=P.}}</ref><ref>{{Cite journal|title=Development and validation of a method for the determination of EDTA in non-alcoholic drinks by HPLC|last1=Cagnasso|first1=C. E.|last2=López|first2=L. B.|journal=Journal of Food Composition and Analysis|issue=3–4|doi=10.1016/j.jfca.2006.05.008|year=2007|volume=20|pages=248|last3=Rodríguez|first3=V. G.|last4=Valencia|first4=M. E.}}</ref>

== منابع ==
{{پانویس|30em|۲}}

{{آنتی‌ترومبوتیک‌ها}}
{{عوامل کی‌لیت‌ساز}}
[[رده:آمین‌ها]]
[[رده:استیک اسیدها]]
[[رده:افزودنی‌های عدد ئی]]
[[رده:پادزهرها]]
[[رده:چنگالنده‌ها]]
[[رده:مواد شیمیایی در عکاسی]]
[[رده:نگهدارنده‌ها]]
[[رده:داروهای چشم‌پزشکی]]