نمایش مبدأ برای آنیسول

'''آنیسول''' یا '''متوکسی بنزن،''' یک [[ترکیب آلی]] با [[فرمول شیمیایی|فرمول]]<chem>CH3OC6H5</chem> است <sub>.</sub> آنیسول یک مایع [[رنگ|بی رنگ]] با [[بو|بوی]] یادآور دانه [[بادیان رومی|رازیانه]] است، در واقع بسیاری از مشتقات آن در رایحه طبیعی و مصنوعی استفاده شده است. این ترکیب عمدتاً به صورت مصنوعی سنتز شده و پیش ماده ای برای ترکیبات سنتزی دیگر است.آنیسول یک [[اتر]] است.

این ماده می تواند توسط [[سنتز اتر ویلیامسون]] تهیه [[سنتز اتر ویلیامسون|شود]] ؛ سدیم فناکسید با یک متال هالید واکنش داده و آنیسول را تولید می کند.

== واکنش پذیری ==
آنیسول واکنش [[جانشینی الکترون‌دوستی آروماتیکی|جایگزینی آروماتیکی الکتروفیل را]] سریعتر از [[بنزن]] انجام می دهد که به نوبه خود واکنش سریعتری نسبت به [[نیتروبنزن|نیتروبنزن را نشان می دهد]] . گروه متوکس یک هدایت کننده گروه ارتو/ پارا است، بدین معنی که جایگزینی الکتروفیل به طور عمده در این سه محل رخ می دهد. افزایش [[هسته‌دوست|نوکلئوفیلی]] آنیسول در مقابل [[بنزن]] نشان دهنده تأثیر [[گروه متوکسی]] است که حلقه را غنی تر از الکترون می کند. گروه متوکسی [[پیوند پای|ابر پای]] حلقه را بیشتر به عنوان یک الکترون دهنده مزومری نسبت به یک گروه الکترون کشنده القایی برخلاف [[الکترونگاتیوی]] اکسیژن تحت تاثیر قرار می دهد.

== آماده سازی ==
آنیسول بوسیله متیل دار کردن سدیم فنوکساید با [[دی‌متیل سولفات|دی متیل سولفات]] یا متیل کلرید تهیه می شود:<ref>{{OrgSynth}}</ref><ref name="Ullmann">Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a19_313}}</ref>

:

== کاربردها ==
آنیسول پیش ماده ای برای [[عطر]] ، [[فرومون]] حشرات و [[داروی شیمیایی|داروها است]] .<ref name="Ullmann"/> به عنوان مثال، آنتول مصنوعی از آنیسول تهیه می شود.

== ایمنی ==
آنیسول نسبتاً غیر سمی با LD 50 از mg / kg 3700 در موش صحرایی است.<ref name="MSDS">[http://www.seas.upenn.edu/~nanofab/chemicals/MSDS_Solvent_Anisole.pdf MSDS] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100701184343/http://www.seas.upenn.edu/~nanofab/chemicals/MSDS_Solvent_Anisole.pdf|date=July 1, 2010}}</ref> خطر اصلی آن آتش سوزی آن است.<ref name="MSDS"/>

== منابع ==
{{پانویس}}

[[رده:ترکیب‌های فنیل]]
[[رده:فرومون‌ها]]
[[رده:فنول اترها]]
[[رده:طعم‌دهنده‌ها]]